En el año 2006, Radcliffe apareció en un episodio de la segunda temporada de Extras,⁵⁵ una comedia televisiva en que aparecen regularmente invitados famosos interpretando parodias de sí mismos. En su paso por la serie, Radcliffe jugó con la típica imagen del niño estrella malcriado y construyó una caricatura de sí mismo, retratándose como un adolescente obsesionado tanto con los cigarros como con el sexo. Uno de los gags del episodio lo mostró jugando con un preservativo que terminó sobre la cabeza de la actriz Diana Rigg.⁵⁶

Su siguiente trabajo para la televisión inglesa se produjo en 2007, cuando filmó el drama My Boy Jack para ITV. El telefilme se estrenó en Gran Bretaña el domingo 11 de noviembre de 2007, fecha del Remembrance Day o Día del Armisticio, y el 19 de noviembre del 2007 fue comercializada en formato DVD; por otro lado, la película se estrenó en las pantallas de Estados Unidos el 20 de abril de 2008.^57 58 59 En la película, Radcliffe interpretó a John Kipling –alias Jack–, quien fuera el hijo del escritor Rudyard Kipling. Según la película, el personaje se enlistó y combatió en la Primera Guerra Mundial para hacer su propio camino y separarse de la fama de su padre, pero terminó desapareciendo en las trincheras durante una batalla.^60 61 Para el actor hubo un especial interés tanto por el período histórico en que transcurre la película como por el personaje y los paralelos de su biografía con la situación de los combatientes en Irak.^60 21

En el Reino Unido, tanto los periódicos The Daily Telegraph como The Independent elogiaron la realización del telefilme y las interpretaciones.^62 63 La película no fue bien acogida por The New York Times en su transmisión por las pantallas norteamericanas;⁶⁴ sin embargo, en otros medios del mismo país las críticas fueron favorables. En Entertainment Weekly, por ejemplo, se escribió que

Un Radcliffe desgarradoramente joven y esquelético da vida a Jack, retratándolo como un muchacho que se muestra trágicamente ansioso de probar su hombría. […] Se trata de una actuación sutil y sin fisuras; más allá de los lentes y de la sonrisa desvergonzada, Radcliffe nunca evoca a Harry Potter.⁵⁷

Gillian Flynn

En Variety, el crítico Brian Lowry escribió:

No es exactamente Equus, pero la maduración actoral de Daniel Radcliffe en este rol de joven adulto es razón suficiente para ver esta conmovedora y espléndida producción del ciclo Masterpiece. [...][la película] demuestra que para Radcliffe hay vida después de Harry Potter.⁶⁵

Brian Lowry